Самое легендарное место в городе – Монастырский остров. Скалистый в верховье, песчаный в хвосте, остров столетия был местом привала на сложном торговом или военном пути по Днепру. На нем, в плавании из «варяг в греки», по преданиям останавливались такие известные исторические личности, как ученик Христа - Андрей Первозванный, князья Владимир Великий и Мстислав, княгиня Ольга,

Существовало два Екатеринослава: первый и второй. Первый располагался на берегу р. Кильчень в низинной местности с 1776 г. и просуществовал всего 8 лет. Место бывшего города сейчас затоплено водами р. Самара. Часть жителей и построек первого Екатеринослава переехали в слободу Новоселицу – ныне г. Новомосковск.